Uso de la electroquímica para convertir el dióxido de carbono en moléculas orgánicas

Un equipo de investigadores de la Universidad de Cornell usó electroquímica para transformar gas carbónico en una serie de moléculas orgánicas vitales para el desarrollo farmacéutico.

Al cambiar el tipo de reactor electroquímico, el equipo descubrió que podían producir dos productos completamente diferentes, los cuales son útiles en química médica.

El equipo de Cornell, dirigido por Song Lin, profesor de química y biología química en la Facultad de Artes y Ciencias, ya utilizó el proceso de electroquímica para ensamblar moléculas de carbono simples y formar compuestos complejos, eliminando la necesidad de metales preciosos u otros catalizadores. para promover la reacción química.

El estudio, ‘Un reactor electroquímico dicta la selectividad del sitio en las carboxilaciones de N-heteroareno‘, fue publicado en la revista La naturaleza.

Uso de piridina para convertir carbono en energía orgánica.

El equipo usó piridina, el segundo heterociclo más común en los medicamentos aprobados por la FDA, para el nuevo proyecto. Los heterociclos son compuestos orgánicos en los que los átomos de las moléculas están unidos en estructuras de anillos, al menos uno de los cuales no es carbono. Estas unidades estructurales se consideran «farmacóforos» debido a su frecuente presencia en compuestos médicamente activos. También se encuentran comúnmente en agroquímicos.

El objetivo de los investigadores era utilizar la electroquímica para producir piridinas carboxiladas, piridinas con dióxido de carbono añadido. La introducción de dióxido de carbono en un anillo de piridina puede cambiar la funcionalidad de una molécula y potencialmente ayudarla a unirse a ciertos objetivos, como las proteínas. Sin embargo, las dos moléculas no son socios naturales. La piridina es una molécula reactiva, mientras que el dióxido de carbono es generalmente inerte.

«Hay muy pocas formas de introducir dióxido de carbono directamente en una piridina», dijo Lin, coautor principal del artículo, junto con Da-Gang Yu de la Universidad de Sichuan. «Los métodos actuales tienen limitaciones muy severas».

Superando límites con electroquímica

El laboratorio de Lin combinó su experiencia en electroquímica con la especialización del grupo de Yu en el uso de dióxido de carbono en síntesis orgánica y crearon con éxito piridinas carboxiladas.

«La electroquímica le brinda esa ventaja para marcar el potencial suficiente para activar incluso algunas de las moléculas más inertes», explicó Lin. «Así es como pudimos obtener esa reacción».

El descubrimiento del equipo surgió mientras realizaban la electrosíntesis. Los químicos generalmente llevan a cabo una reacción electroquímica en una de dos formas: en una celda electroquímica no dividida (en la que el ánodo y el cátodo que suministran la corriente eléctrica están en la misma solución) o en una celda electroquímica dividida (en la que el ánodo y el cátodo están separados por un divisor poroso que bloquea las moléculas orgánicas grandes pero permite el paso de los iones). Un enfoque puede ser más efectivo que el otro, pero ambos producen el mismo producto.

El grupo de Lin descubrió que al cambiar de una célula dividida a una célula no dividida, podían unir selectivamente la molécula de dióxido de carbono a diferentes posiciones del anillo de piridina, creando dos productos diferentes: carboxilación C4 en la célula no dividida y carboxilación C5 en la célula dividida.

¿Podría este proceso ayudar a salvar el planeta?

Lin dijo: «Esta es la primera vez que descubrimos que simplemente cambiando la celda, lo que llamamos el reactor electroquímico, cambia completamente el producto».

«Creo que la comprensión mecanicista de por qué sucedió esto nos permitirá continuar aplicando la misma estrategia a otras moléculas, no solo a las piridinas, y tal vez hacer otras moléculas de esta manera. Selectivo pero controlado. Creo que este es un principio general que puede ser generalizado a otros sistemas.

La forma de electroquímica del proyecto para la utilización de dióxido de carbono no resolverá el desafío global del cambio climático, sin embargo, «es un pequeño paso hacia la utilización útil del exceso de dióxido de carbono», concluyó Lin.